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保护和衍生化试剂——为您提供“氨”心保护

发布时间:2022-08-17 所属分类:有机化学

■ 方便引入——保护特定官能团的反应收率较高;

■ 易于使用——在普通的反应条件下稳定,在特定的反应条件下易于脱除;

■ 纯度高——避免因官能团的保护而引入其他杂质,影响进一步的反应;

◆ 氨基保护剂及相关试剂

        有机合成中用来引入不同的氨基保护基团的重要试剂,随着氨基保护基的演变及发展,也衍生出功能各异、品种繁多的不同产品,并运用于入医药、蛋白质及多肽合成、生物化学食品,化妆品等多种产品的合成。

保护基
产品简写
产品编号
产品名称
结构式
脱保护方法
备注
烷氧羰基类
苄甲氧羰基Carbobenzyloxy (Cbz)
CbzCl
283749

氯甲酸苄酯, 97%, J&KSeal瓶
氢化反应
——
叔丁氧羰基
tert-Butyloxycarbonyl (BOC)
Boc anhydride
252225

二叔丁基二碳酸酯, 99%
高浓度强酸,如三氟乙酸,盐酸等
常用于固相多肽合成
酰基类
对甲苯磺酰基
Tosyl (Ts)
Tosyl chloride
283322

对甲苯磺酰氯, 99%
高浓度酸(如氢溴酸,硫酸)以及强还原剂(如Na/NH3,萘基钠)
——
烷基类
苄基
Benzyl (Bn)
BnCl
994323

苄基氯, 99%
氢化反应
——

◆ 羟基保护基及相关试剂:

        羟基广泛存在与许多在合成上和生理上有重要意义的化合物中,如核苷、碳水化合物、甾族化合物、大环内酯类化合物、聚醚、某些氨基酸的侧链。一般用于羟基保护醚主要有硅醚、甲基醚、烯丙基醚、苄基醚、烷氧甲基醚、烷巯基甲基醚、三甲基硅乙基甲基醚等。

保护基
试剂
试剂编号
产品名称
结构式
脱保护方法
备注
硅醚
Silyl ether (TMS,TBDMS,TIPS)
TIPSCl
219760

三异丙基氯硅烷, 97%
酸或氟离子,
NaF(429323),HF-Py(322858)或HF-NEt3(112923)
TBDMS保护基应用于核苷,尤其是寡核苷酸合成中的2'位的羟基保护
特戊酰基
Pivaloyl (Piv)
Pivaloyl chloride
200556

新戊酰氯, 99%
酸,碱或还原剂
较其他酰基保护基更为稳定
四氢吡喃醚Tetrahydropyranyl (THP)
DHP
391472

3,4-二氢-2H-吡喃, 98%
——
三苯甲基
Trityl (Tr)
Triphenylmethyl chloride
171149

三苯基氯甲烷, 99%
酸或氢化反应
如NaF,TBAF
乙氧乙基醚Ethoxyethyl ethers (EE)
Ethoxyethylene
296962

乙烯基乙基醚, 99%
对甲苯磺酸吡啶鎓盐(257101),1M 高氯酸水溶液
——


 
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