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保护和衍生化试剂——为您提供“氨”心保护发布时间:2022-08-17 所属分类:有机化学 ■ 方便引入——保护特定官能团的反应收率较高;■ 易于使用——在普通的反应条件下稳定,在特定的反应条件下易于脱除;■ 纯度高——避免因官能团的保护而引入其他杂质,影响进一步的反应;◆ 氨基保护剂及相关试剂 有机合成中用来引入不同的氨基保护基团的重要试剂,随着氨基保护基的演变及发展,也衍生出功能各异、品种繁多的不同产品,并运用于入医药、蛋白质及多肽合成、生物化学食品,化妆品等多种产品的合成。 保护基 | 产品简写 | 产品编号 | 产品名称 | 结构式 | 脱保护方法 | 备注 | 烷氧羰基类 | 苄甲氧羰基Carbobenzyloxy (Cbz) | CbzCl | 283749 | 氯甲酸苄酯, 97%, J&KSeal瓶
| | 氢化反应 | —— | 叔丁氧羰基 tert-Butyloxycarbonyl (BOC) | Boc anhydride | 252225 | 二叔丁基二碳酸酯, 99%
| | 高浓度强酸,如三氟乙酸,盐酸等 | 常用于固相多肽合成 | 酰基类 | 对甲苯磺酰基 Tosyl (Ts) | Tosyl chloride | 283322 | 对甲苯磺酰氯, 99%
| | 高浓度酸(如氢溴酸,硫酸)以及强还原剂(如Na/NH3,萘基钠) | —— | 烷基类 | 苄基 Benzyl (Bn) | BnCl | 994323 | 苄基氯, 99%
| | 氢化反应 | —— |
◆ 羟基保护基及相关试剂: 羟基广泛存在与许多在合成上和生理上有重要意义的化合物中,如核苷、碳水化合物、甾族化合物、大环内酯类化合物、聚醚、某些氨基酸的侧链。一般用于羟基保护醚主要有硅醚、甲基醚、烯丙基醚、苄基醚、烷氧甲基醚、烷巯基甲基醚、三甲基硅乙基甲基醚等。 保护基 | 试剂 | 试剂编号 | 产品名称 | 结构式 | 脱保护方法 | 备注 | 硅醚 Silyl ether (TMS,TBDMS,TIPS) | TIPSCl | 219760 | 三异丙基氯硅烷, 97%
| | 酸或氟离子, NaF(429323),HF-Py(322858)或HF-NEt3(112923) | TBDMS保护基应用于核苷,尤其是寡核苷酸合成中的2'位的羟基保护 | 特戊酰基 Pivaloyl (Piv) | Pivaloyl chloride | 200556 | 新戊酰氯, 99%
| | 酸,碱或还原剂 | 较其他酰基保护基更为稳定 | 四氢吡喃醚Tetrahydropyranyl (THP) | DHP | 391472 | 3,4-二氢-2H-吡喃, 98%
| | 酸 | —— | 三苯甲基 Trityl (Tr) | Triphenylmethyl chloride | 171149 | 三苯基氯甲烷, 99%
| | 酸或氢化反应 | 如NaF,TBAF | 乙氧乙基醚Ethoxyethyl ethers (EE) | Ethoxyethylene | 296962 | 乙烯基乙基醚, 99%
| | 对甲苯磺酸吡啶鎓盐(257101),1M 高氯酸水溶液 | —— |
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